Peran dipeptida pseudo-prolin

Dipeptida pseudo-prolin mengandung oxazol yang terbentuk dari serin atau treonin. Ketika diobati dengan asam trifluoroasetat (TFA), oksazol dikonversi menjadi serin atau treonin. Oxazol memiliki kesamaan struktural dengan prolin dan dengan demikian dinamai pseudo-proline. Seperti Proline, pseudo-proline membentuk "ketegaran" di tulang punggung poliamida peptida. Kekejar ini mengganggu ikatan hidrogen interchain yang bertanggung jawab atas agregasi. Menggabungkan pseudo-proline ke dalam urutan peptida meningkatkan efisiensi kopling, sehingga meningkatkan kemurnian dan hasil peptida. Kopling ke pseudo-proline sulit dan hasil kopling biasanya rendah. Oleh karena itu, pseudo-proline digunakan sebagai dipeptida pseudo-prolin yang telah dibentuk dalam sintesis peptida. 

Pseudoprolin stabil dalam kondisi asam yang lemah. Peptida yang mengandung pseudoproline dapat disiapkan pada resin 2-chlorotrityl atau resin Sieber dan dibelah di hadapan pseudoproline.

Dibandingkan dengan peptida standar yang sesuai, peptida yang mengandung pseudo-proline memiliki kelarutan yang lebih baik. Ini membuat peptida yang mengandung prolin semu lebih mudah dimurnikan dan digunakan dalam reaksi kondensasi fragmen. Selain itu, peptida dengan prolin semu di terminal-C dapat digabungkan tanpa rasemisasi residu terminal-C. 

Simpul yang disebabkan oleh prolin semu dalam peptida linier membantu membentuk peptida siklik. Telah dilaporkan bahwa penambahan prolin semu dapat meningkatkan hasil peptida siklik dan mempercepat reaksi siklisasi. 

Pseudo-Proline mengganggu ikatan hidrogen di tulang punggung peptida. 

Pseudo-proline mengganggu ikatan hidrogen antara rantai peptida. 

Pseudo-Proline memblokir pembentukan produk sampingan asparagin dan yang diproduksi oleh pembentukan asparagin. Ini digunakan dalam semi-sintesis subunit R2 dari Escherichia coli ribonucleotide reductase. Metode ini juga baru -baru ini diterapkan pada sintesis domain glikopeptida erythropoietin. 

Pedoman Penggunaan Pseudoproline Dipeptide 

Jika memungkinkan, masukkan prolin semu sebelum daerah hidrofobik. 

Seharusnya setidaknya ada dua asam amino antara residu pseudo-prolin atau antara pseudo-proline dan prolin. 

Jarak optimal adalah 5 hingga 6 asam amino antara prolin pseudo atau antara prolin semu dan prolin.